W pierwszym spotkaniu 1/8 finału Ligi Mistrzów pomiędzy AC Milan i Tottenhamem Hotspur zwycięstwo 1:0 odniósł zespół z Anglii. Bohaterem ekipy gości został strzelec jedynego gola, Peter Crouch.
Kibice zgromadzeni na San Siro bardzo długo nie mogli doczekać się bramki. Liderowi Serie A nie pomogło nawet wprowadzenie na boisko po przerwie Alexandre’a Pato. Milan grający przez całą drugą część spotkania w ustawieniu z trzema napastnikami w końcu nadział się na doskonały kontratak w wykonaniu podopiecznych Harry’ego Redknappa. Aaron Lennon skierował futbolówkę do Petera Crucha, a rosły snajper pokonał bezradnego Marco Amelię, który jeszcze w pierwszej połowie spotkania zmienił kontuzjowanego Christiana Abbiatiego.
W meczu rewanżowym Milan czeka więc bardzo trudne zadanie. Próbując odrabiać jednobramkową stratę włoski zespół będzie musiał zmierzyć się z powracającym do składu Tottenhamu Garethem Balem a także z absencją Gennaro Gattuso, który nie zagra na White Hart Lane z powodu nadmiaru kartek.