Holloway pozostaje bez stałego zatrudnienia od momentu swojego odejścia z Crystal Palace. Od tego czasu łączono go z pracą w kilku klubach, jednak ostatecznie do żadnych konkretnych rozmów nie doszło.
Zdaniem „Sky Sports News” to właśnie 50-letni Holloway ma ratować Millwall przed spadkiem z Championship, a w kolejnych sezonach powalczyć z zespołem o awans do Premier League.
Holloway jest specjalistą od takich misji. W przeszłości wprowadzał on do elity Blackpool i wspomniane wcześniej Crystal Palace.