Bardzo szybko nowy klub mógł znaleźć Massimiliano Allegri. Włoski szkoleniowiec nie skorzystał jednak z oferty, którą otrzymał z Anglii.
W czerwcu 2010 roku Allegri został szkoleniowcem Milanu. W tym klubie Włoch pracował bardzo długo, gdyż został zwolniony dopiero w styczniu obecnego roku. W trwającym sezonie pod jego wodzą rossoneri spisywali się fatalnie.
Były już trener Milanu mógł rozpocząć pracę po kilkunastu dniach w nowym klubie. Allegri otrzymał ofertę z Leeds United, ale według ostatnich doniesień wykluczył obecnie pracę z tym zespołem.